藤原 憲秀 (フジワラ ケンシュウ)

FUJIWARA Kenshu

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所属

大学院理工学研究科  生命科学専攻  生命科学コース 

生年

1963年

研究室住所

秋田市手形学園町1-1

研究室電話

018-889-2440

研究室FAX

018-889-2440

ホームページ

http://www.gipc.akita-u.ac.jp/~synbioorg/index.html

メールアドレス

メールアドレス

研究分野・キーワード

有機化学,合成化学,天然物化学,生物分子化学

出身大学 【 表示 / 非表示

  • 1982年04月
    -
    1986年03月

    東北大学   理学部   化学第二学科   卒業

出身大学院 【 表示 / 非表示

  • 1988年04月
    -
    1991年03月

    東北大学  理学研究科  化学第二専攻  博士課程  修了

  • 1986年04月
    -
    1986年03月

    東北大学  理学研究科  化学第二専攻  修士課程  修了

取得学位 【 表示 / 非表示

  • 東北大学 -  理学博士

  • 東北大学 -  理学修士

  • 東北大学 -  理学士

職務経歴(学内) 【 表示 / 非表示

  • 2020年04月
    -
    2022年03月

    秋田大学   大学院理工学研究科   生命科学専攻   専攻長  

  • 2016年04月
    -
    継続中

    秋田大学   大学院理工学研究科   生命科学専攻   教授  

  • 2015年10月
    -
    2016年03月

    秋田大学   大学院工学資源学研究科   生命科学専攻   教授  

職務経歴(学外) 【 表示 / 非表示

  • 2018年12月
     
     

      茨城大学   大学院理工学研究科   非常勤講師

  • 2018年07月
    -
    2019年06月

      独立行政法人 日本学術振興会   特別研究員等審査会専門委員および国際事業委員会書面審査員・書面評価員

  • 2017年05月
    -
    2017年07月

      独立行政法人 日本学術振興会   卓越研究員候補者専攻委員会書面審査員(化学 領域)

  • 2017年04月
    -
    2017年09月

      放送大学   教養学部 秋田学習センター   教授

  • 2016年08月
    -
    2017年07月

      独立行政法人 日本学術振興会   特別研究員等審査会専門委員および国際事業委員会書面審査員・書面評価員

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学会(学術団体)・委員会 【 表示 / 非表示

  • 1987年01月
    -
    継続中
     

    日本国

     

    日本化学会

  • 1987年01月
    -
    継続中
     

    日本国

     

    有機合成化学協会

  • 2001年06月
    -
    継続中
     

    アメリカ合衆国

     

    米国化学会

  • 2015年11月
    -
    継続中
     

    日本国

     

    秋田応用生命科学研究会

  • 2018年10月
    -
    2019年09月
     

    日本国

     

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

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専門分野(科研費分類) 【 表示 / 非表示

  • 生物有機化学

  • 生物分子化学

  • 有機化学

  • 合成化学

研修受講歴 【 表示 / 非表示

  • 2022年01月
     
     

    理工学研究科FD

  • 2021年11月
     
     

    理工学研究科FD

  • 2021年09月
     
     

    情報セキュリティセミナー

  • 2021年07月
     
     

    令和3年度科研費獲得セミナー(オンライン)

  • 2021年06月
     
     

    理工学研究科FD

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研究経歴 【 表示 / 非表示

  • イワヒバ由来セラジネリン類の全合成研究

    (選択しない)  

    研究期間:

    2016年10月
    -
    2020年03月

    研究態様:国内共同研究

    研究課題概要

     セラジネリンAはシダ植物のイワヒバ Selaginella tamariscina から単離されたポリフェノール天然物です。ビフェニル骨格の2位にフェノールの置換したキノンメチドが接続し、3位に4-ヒドロキシフェニルエチニル基が接続した、立体的に込み入った構造が特徴です。セラジネリンSは、同属のシダ植物 S. pulvinata と S. moellendorffii から単離された類縁体です。キノンメチドの代わりにケトンが存在するため、構造が幾分単純化されています。  私達はセラジネリン類の特異な構造に興味を持ち、その最初の全合成を計画しました。しかし、立体的な混み合いを克服して骨格を構築することが大きな課題になりました。そこで、Diels-Alder反応と脱水素的芳香環化によるビフェニル骨格の構築、および、付加-脱離反応によるフェノール置換キノンメチド部の構築を基本として、その各段階の反応の順序を工夫して、セラジネリンAとSの世界で最初の全合成に成功しました。フェノールの置換したキノンメチドを持つセラジネリン類はpH感受性の色素として機能することが報告されていますが、合成したセラジネリンAでもそれを確認できました。

  • 放線菌由来ルブロロン類の全合成研究

    (選択しない)  

    研究期間:

    2016年04月
    -
    継続中
  • 渦鞭毛藻由来殺がん細胞活性物質ポーチミンの全合成研究

    (選択しない)  

    研究期間:

    2016年04月
    -
    継続中

    研究態様:国内共同研究

  • 変形菌由来ケホコリン類の全合成研究

    (選択しない)  

    研究期間:

    2015年10月
    -
    2019年03月

    研究態様:国内共同研究

    研究課題概要

     ケホコリンAは変形菌トゲケホコリ(Trichia favoginea var. persimilis)から単離された癌細胞増殖抑制作用を持つ天然物です。3個のベンゼン環が直線的に連なるパラ-ターフェニル骨格を持ちますが、その2つのベンゼン環が1つの酸素原子を介して結合してジベンゾフランを形成していることが構造上の特徴です。さらに、ジベンゾフランの末端にL-ラムノースが結合していることも大きな特徴です。トゲケホコリからL-ラムノースを持たないケホコリンBも単離されているので、菌体内でケホコリンBからケホコリンAが生合成されていると推定されます。  私達はケホコリン類の独特な構造に興味を持ち、全合成を検討しました。ケホコリンAは既に理研の高橋俊哉先生により最初の全合成が報告されていますが、私達は異なる経路で全合成を計画しました。その結果、鈴木カップリングと分子内Ullmannエーテル合成でジベンゾフラン骨格を構築した後、再度鈴木カップリングでケホコリンBの骨格を合成し、最後にラムノース部をグリコシル化する経路でケホコリンAを全合成することに成功しました。世界で2番目の合成例です。

  • イボタケ由来p-ターフェニルジエステル化合物の合成と生物活性の調査

    科学研究費補助金  

    研究期間:

    2010年04月
    -
    2015年12月

    研究活動内容

    現在までテレファンチンOと天然類縁体の全合成を達成した。また、複数の人工類縁体を調製し、構造活性相関の調査を進めた。

    研究態様:機関内共同研究

    研究課題概要

    イボタケ属のキノコが生産するテレファンチンOに代表されるp-ターフェニルジエステル化合物は殺癌細胞活性を持つ。その全合成研究を展開した。

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学位論文 【 表示 / 非表示

  • ネオカルジノスタチンミミックの研究

    藤原憲秀

      1991年03月

    単著

論文 【 表示 / 非表示

  • Total synthesis of selaginellin A

    K. Fujiwara, T. Itagaki, T. Tokiwano

    Tetrahedron Letters ( Tetrahedron Letters )  79   153295   2021年08月  [査読有り]

    ISSN:00404039

    国内共著

    The total synthesis of selaginellin A, isolated from Selaginella tamariscina, was achieved through an eight-step process including a Diels-Alder reaction, formation of a quinone methide moiety and dehydrogenative aromatization. The NMR spectra collected for different samples of synthetic selaginellin A initially showed irregular peak shapes and variable chemical shifts for the signals of the phenol-substituted quinone methide moiety under neutral conditions. After detailed NMR analysis, it was found that the addition of a trace amount of trifluoroacetic acid accelerated the tautomerism of the phenol-substituted quinone methide moiety and improved the reproducibility of the chemical shifts of synthetic selaginellin A.

    DOI

  • 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzamide improves monoclonal antibody production in a Chinese hamster ovary cell culture

    Y. Aki, Y. Katsumata, H. Kakihara, K. Nonaka, K. Fujiwara

    PLoS ONE ( PLoS ONE )  16 ( 4 April 2021 ) e0250416   2021年04月  [査読有り]

    国内共著

    There is a continuous demand to improve monoclonal antibody production for medication supply and medical cost reduction. For over 20 years, recombinant Chinese hamster ovary cells have been used as a host in monoclonal antibody production due to robustness, high productivity and ability to produce proteins with ideal glycans. Chemical compounds, such as dimethyl sulfoxide, lithium chloride, and butyric acid, have been shown to improve monoclonal antibody production in mammalian cell cultures. In this study, we aimed to discover new chemical compounds that can improve cell-specific antibody production in recombinant Chinese hamster ovary cells. Out of the 23,227 chemicals screened in this study, 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzamide was found to increase monoclonal antibody production. The compound suppressed cell growth and increased both cell-specific glucose uptake rate and the amount of intracellular adenosine triphosphate during monoclonal antibody production. In addition, the compound also suppressed the galactosylation on a monoclonal antibody, which is a critical quality attribute of therapeutic monoclonal antibodies. Therefore, the compound might also be used to control the level of the galactosylation for the N-linked glycans. Further, the structure-activity relationship study revealed that 2,5-dimethylpyrrole was the most effective partial structure of 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzamide on monoclonal antibody production. Further structural optimization of 2,5-dimethylpyrrole derivatives could lead to improved production and quality control of monoclonal antibodies.

    DOI PubMed

  • Total synthesis of selaginellin S

    Kenshu Fujiwara, Takaya Itagaki, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Tetsuo Tokiwano

    Tetrahedron Letters ( Tetrahedron Letters )  61 ( 25 ) 152031   2020年06月  [査読有り]

    ISSN:00404039

    国内共著

    DOI

  • An Approach to a 2-Hydroxy-3-phenyldibenzofuran Skeleton Based on Rh(PPh3)3Cl-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Between a 1-Ethynyl-2-(Ethynyloxy)benzene and an (Alkoxyethynyl)benzene

    Daisuke Sato, Kenshu Fujiwara, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Tetsuo Tokiwano

    HETEROCYCLES   101 ( 2 ) 417 - 422   2020年01月  [査読有り]

    国内共著

  • Molecular Wires with Controllable π‐Delocalization Incorporating Redox‐Triggered π‐Conjugated Switching Units.

    Wataru Nojo, Hitomi Tamaoki, Yusuke Ishigaki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki

    ChemPlusChem   84 ( 6 ) 634 - 642   2019年07月  [査読有り]

    国内共著

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科研費(文科省・学振)獲得実績 【 表示 / 非表示

  • 海藻産強毒素ポリカバノシドAとDの標的生物分子の探索を目指した合成展開

    基盤研究(C)

    研究期間:  2018年04月  -  2021年03月  代表者:  藤原憲秀

  • 単一有機分子nビットメモリ及び抵抗可変型分子ワイヤの提案とそのプロトタイプの創成

    基盤研究(B)

    研究期間:  2015年04月  -  2019年03月 

  • 緑藻由来ニグリカノシド類の有糸分裂阻害活性の最小基本構造の解明を目指す全合成研究

    基盤研究(C)

    研究期間:  2015年04月  -  2018年03月 

  • 有糸分裂阻害天然物ニグリカノシド類とその多様な人工類縁体の合成研究

    基盤研究(C)

    研究期間:  2012年04月  -  2015年03月 

  • カスパーゼ阻害活性を応用した食品成分の生理機能の解明

    挑戦的研究(開拓・萌芽)

    研究期間:  2011年04月  -  2012年03月 

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その他競争的資金獲得実績 【 表示 / 非表示

  • コンピューターを用いた生物有機資源からの消化抑制剤等の開発

    提供機関:  経済産業省  平成14年度速効型地域新生コンソーシアム研究開発事業

    研究期間: 2002年04月  -  2003年03月 

    資金支給機関区分:経済産業省

  • ポリエーテル縮環構造の生合成仮説を規範とする一挙環化の実現

    提供機関:  (財)住友財団  1998年度基礎化学研究助成

    研究期間: 1998年11月  -  1999年10月 

    資金支給機関区分:その他

  • 海産性多環状エーテル系化合物の効率的合成法の開発

    提供機関:  (財)栗林育英学術財団  平成6年度研究助成(個人研究の部) (財)栗林育英学術財団

    研究期間: 1994年04月  -  1995年03月 

    資金支給機関区分:その他

受託研究受入実績 【 表示 / 非表示

  • 凝固制御物質測定用蛍光剤の合成

    提供機関: リムロイドサイエンス(株)  一般受託研究

    研究期間:

    2003年04月
    -
    2004年03月

学会等発表 【 表示 / 非表示

  • コリスポリファンギンの合成研究

    秋山克樹, 藤原憲秀

    日本化学会第102春季年会  (オンライン)  2022年03月  -  2022年03月    日本化学会

  • ポリカバノシドDの合成研究

    下出泰佑, 長野雅弘, 藤原憲秀

    日本化学会第102春季年会  (オンライン)  2022年03月  -  2022年03月    日本化学会

  • ポリカバノシドDのC10-C16セグメントの合成とセグメント連結法の検討

    長野雅弘, 佐藤大介, 藤原憲秀

    令和3年度化学系学協会東北大会(オンライン)  2021年10月  -  2021年10月   

  • ポリカバノシドDのテトラヒドロピラン環部の合成研究

    下出泰佑, 藤原憲秀

    令和3年度化学系学協会東北大会(オンライン)  2021年10月  -  2021年10月   

  • ポーチミンのシクロヘキサンセグメントの光学活性体の合成

    内海 理花, 藤原憲秀

    令和3年度化学系学協会東北大会(オンライン)  2021年10月  -  2021年10月   

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教育活動に関する受賞 【 表示 / 非表示

  • 秋田大学理工学部<学生からの評価が高い授業>認定書の授与(有機化学演習)

    2020年11月   秋田大学理工学部  

    受賞者: 藤原憲秀

    授業コード33364042「有機化学演習」

  • 秋田大学理工学部<学生からの評価が高い授業>認定書の授与(生物機能有機化学)

    2020年11月   秋田大学理工学部  

    受賞者: 藤原憲秀

    授業コード33364042「生物機能有機化学」

  • 優秀講演賞

    2019年09月   日本化学会北海道支部(化学系協会北海道支部2019年夏季研究発表会2019/7/20(苫小牧))  

    受賞者: 〇板垣貴也(優秀講演賞・修士2年)、近藤良彦、秋葉宇一、藤原憲秀

    セラジネリンSの全合成

  • 優秀講演賞

    2019年09月   日本化学会北海道支部(化学系協会北海道支部2019年夏季研究発表会2019/7/20(苫小牧))  

    受賞者: 〇須田優介(優秀講演賞・修士1年)、下澤省吾、近藤良彦、秋葉宇一、藤原憲秀

    リスタバクチンAの全合成研究

  • 秋田大学教養基礎教育<学生からの評価が高い授業>認定書の授与(基礎化学実験C)

    2019年05月   秋田大学高等教育グローバルセンター  

    受賞者: 藤原憲秀、尾高雅文、秋葉宇一、近藤良彦、松村洋寿、山下剛司

    授業コード58362033「基礎化学実験C」

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学内活動 【 表示 / 非表示

  • 2021年04月
    -
    2022年03月
      教養基礎教育委員会   (所属部局内委員会)

  • 2020年04月
    -
    2022年03月
      安全委員会   (所属部局内委員会)

  • 2020年04月
    -
    2022年03月
      革新材料研究センター運営委員会   (所属部局内委員会)

  • 2020年04月
    -
    2022年03月
      技術部運営委員会   (所属部局内委員会)

  • 2020年04月
    -
    2022年03月
      各種基金等管理運用委員会   (所属部局内委員会)

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学会・委員会等活動 【 表示 / 非表示

  • 2021年11月
    -
    2021年12月

    有機合成化学協会   有機合成化学協会東北支部秋田地区講演会世話人

  • 2021年02月
    -
    2022年01月

    有機合成化学協会   2021年度有機合成化学協会東北支部役員・秋田地区幹事

  • 2020年02月
    -
    2021年01月

    有機合成化学協会   2020年度有機合成化学協会東北支部役員・秋田地区幹事

  • 2019年02月
    -
    2020年01月

    有機合成化学協会   2019年度有機合成化学協会東北支部役員・秋田地区幹事

  • 2018年10月
    -
    2019年09月

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会   第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会秋田大会実行委員会委員

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学外の社会活動(高大・地域連携等) 【 表示 / 非表示

  • 令和3年度後期高大連携授業 「6身近な有機化学・有機化合物」

    2021年10月
     
     

    概要:「有機化合物は、天然物や人工物など由来を問わず、私達の生活に密着しています。この授業では、身近な有機化合物を題材として、有機化学と関連する生物現象や物理現象を分かり易く解説します。」
    内容:(1)有機化合物のかたちの調べ方、(2)スパイスの色と香りと刺激の有機化合物、(3)色調の変化する人工色素の有機化学、(4)健康と天然有機化合物、(5)自然毒の有機化学、(全5回)

  • 令和3年度前期高大連携授業 「9 身近な有機化学・有機化合物」

    2021年08月
     
     

    概要:「有機化合物は、天然物や人工物など由来を問わず、私達の生活に密着しています。この授業では、身近な有機化合物を題材として、有機化学と関連する生物現象や物理現象を分かり易く解説します。」
    内容:(1)有機化合物のかたちの調べ方、(2)スパイスの色と香りと刺激の有機化合物、(3)色調の変化する人工色素の有機化学、(4)健康と天然有機化合物、(5)自然毒の有機化学、(全5回)

  • 令和2年度後期高大連携授業 「8 身近な有機化学・有機化合物」

    2020年10月
    -
    2020年11月

    概要:「有機化合物は、天然物や人工物など由来を問わず、私達の生活に密着しています。この授業では、身近な有機化合物を題材として、有機化学と関連する生物現象や物理現象を分かり易く解説します。」
    内容:(1)有機化合物のかたちの調べ方、(2)スパイスの色と香りと刺激の有機化合物、(3)色調の変化する人工色素の有機化学、(4)健康と天然有機化合物、(5)自然毒の有機化学、(全5回)

  • 令和元年度 仁賀保高校進路ガイダンス

    秋田県立仁賀保高校 

    2019年11月
     
     

    令和元年11月1日(金)開催令和元年度 仁賀保高校進路ガイダンス(にかほ市)にて、秋田大学理工学部の紹介を実施した。

  • 秋田県産業労働部主催ものづくりオープンカレッジにおける「秋田大理工学部の紹介」

    2019年11月
     
     

    ものづくりオープンカレッジ(秋田県産業労働部主催、令和元年11月6日、秋田大学手形キャンパス)にて「秋田大理工学部の紹介」として、工業高校の生徒に、高卒での就職の他にスキルアップして大卒で就職する選択肢も存在することを説明した。

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